从1到2004这2004个正整数中，共有______个数与四位数8866相加时，至少发生一次进位．据题意可知：个位、十位、百位、千位不进位的数字个数分别是4，4，2，2．
则当是一位数时有3个，
是两位数时有3×4=12（个），
是三位数时有1×4×4=16（个），
是四位数时有1×2×4×4=32（个）；
故不发生进位的共有3+12+16+32=63（个），
于是至少发生一次进位的有2004-63=1941（个）．
故答案为：1941．